О ком можно сказать "проснётся и заплачет"? К кому поэт относит эти слова? Как ты представляешь себе эту картину?
Проснется осень означает, что она начнется и вступит в силу, станет холоднее. Заплачет осень употребляется в значении "пойдет дождь". Когда осень плачет, идёт дождь.
Осенью обычно дуют ветра, небо в тучах, идет дождь, листья с деревьев улетели, под ногами слякоть − вот такую я представляю картину.