1.
Правописание не с глаголами и с деепричастиями подчиняются одному правилу. Не с глаголом и деепричастием пишется раздельно: не работал − не работая.
Исключения составляют слова, не употребляющиеся без не: недоумевать − недоумевая.
2.
1) Не глядя на мать, Олег стал собирать вещи.
2) Женщина недоумевала, куда исчез билет.
3) Приходилось работать, не жалея сил.
4) Не жалей сил на хорошее дело!
5) Его учили преодолевать трудности, не унывая и не хныча.